Die Zellen waren 1,52 ×2,74 Meter gross, mit Waschbecken, Toilette und Bett. Hier hielten sich die Häftlinge zwischen 18 und 23 Stunden am Tag auf, alles andere waren Sondervergünstigungen, die nur bei guter Führung gewährt wurden. Auch hatte das Gefängnis als einziges im Land Warmwasserduschen. Durch ausschliesslich warmes Wasser in den Duschanlagen sollte die Gewöhnung der Häftlinge an kaltes Wasser für etwaige Fluchtversuche verhindert werden.
In den 29 Jahren als Hochsicherheitsgefängnis gab es 14 Fluchtversuche durch insgesamt 34 Gefangene.
Am 11. Juni 1962 verschwanden die Insassen Frank Morris und die beiden Brüder John und Clarence Anglin aus ihren Zellen, ein vierter Mann musste aus Zeitgründen zurückgelassen werden. Die drei Männer konnten sich ihren Weg durch die Belüftungsgitter der Zellen freigraben, da der von Salz und Feuchtigkeit stark angegriffene Mörtel brüchig geworden und daher mit in die Zellen geschmuggelten Essbestecken aus massivem Stahl leicht wegzukratzen war. Sie gelangten über den Lüftungsschacht und das Dach des Zellenblocks schliesslich nach aussen und verschwanden dann mit einem Schlauchboot, das sie mithilfe von Regenmänteln und Klebstoff selbst gefertigt hatten. Ihr Verschwinden wurde erst am nächsten Morgen bemerkt, als sie bereits einen Vorsprung von über neun Stunden hatten. Teile ihres Schlauchbootes und ihrer Schwimmhilfen wurden an Land gespült bzw. von Fischern geborgen. Die 1979 abgeschlossene FBI-Untersuchung des Falls vermutet den Tod der Flüchtigen durch Ertrinken. Die Leichen selbst wurden nie gefunden, was für die Bucht mit ihrer starken Strömung auf den offenen Pazifik hinaus allerdings nicht ungewöhnlich ist. Dennoch hält sich das Gerücht einer erfolgreichen Flucht. Die Geschichte wurde später als Vorlage für den Film Die Flucht von Alcatraz mit Clint Eastwood genutzt.
Die Kosten der Anstalt – selbst das Trinkwasser musste mit Schiffen zur Insel gebracht werden – und die durch den Salzfrass stark angegriffene Bausubstanz sorgten letztlich für die Schliessung von The Rock.
Die Fluchtversuche sind zu einem sehr grossen Teil auf Fehlplanungen und Kostenersparnisse zurückzuführen. Die langsam aber stetig verrottenden Wände zum Beispiel lassen sich auf den Umstand zurückführen, dass die Zellentoiletten nicht mit Süsswasser, sondern mit dem aus der Bucht gepumpten Salzwasser betrieben wurden. Dies hatte zur Folge, dass die Zu- und Ableitungsrohre zu den Toiletten im Laufe der Jahre stark korrodierten und somit undicht wurden. Durch den ständigen Kontakt der Zellenwände mit salzhaltigem Wasser verrostete nach und nach die Stahlbewehrung im Inneren des Betons übermässig stark. Zusammen mit der Einwirkung der salzhaltigen Luft führte dies zu einer Schwächung der Bewehrung und zum Aufplatzen des Betons. Des Weiteren wurde auch noch der Fehler begangen, die Zellentüren am Zellenblock D nicht wie bei den anderen Blöcken mit rundem und speziell gehärtetem Stahl zu versehen, sondern aus Geldmangel mit Flacheisen, die mit einem Eisensägeblatt leicht zu durchtrennen sind.
Wegen der hohen Betriebskosten und des zunehmenden Verfalls der Anlage durch das Salzwasser, was ständige Instandhaltung der alten Gemäuer notwendig machte, ordnete Justizminister Robert F. Kennedy am 21. März 1963 die Schliessung des Gefängnisses an. Seitdem ist die Insel unbewohnt.
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